Olimpia debutó con una derrota en la ediición 2021 de la Copa Libertadores de América. El decano cayó 3-2 ante el Deportivo Táchira de Venezuela en el estadio Pueblo Nuevo de San Cristóbal. No fue un buen partido del equipo paraguayo que comenzó ganando, pero perdió y se salvó de varios situaciones. El franjeado terminó jugando con diez por la expulsión de Alejandro Silva.

Olimpia fue hasta San Cristóbal para jugar su primer partido en la Copa Libertadores de este año, torneo donde siempre tiene grandes expectativas. Sergio Orteman puso en el equipo a Luis F. Cáceres en la zona defensiva, mientras que en el medio estaban Hugo Quintana y Ramón Sosa. Con Roque Santa Cruz en ataque junto a Jorge Recalde.

Olimpia fue el que trato de tener más tiempo el balón en los primeros minutos del juego. El decano no se apuraba cuando tenía el balón y aprovechaba además que el Táchira lo dejaba venir y lo presionaba recién de mitad de cancha para abajo. Alejandro Silva fue el primero que intentó incomodar al arquero Varela con un remate de media distancia que controló el golero.
Maurice Cova después fue el que puso en aprietos a Aguilar. Fue en un tiro libre cerca al vértice del área grande que el jugador del Táchira remató y el balón pasó cerca del arco paraguayo. Corrían ocho minutos de juego.

El local pasó a equilibrar un poco más el partido, aunque Olimpia era peligroso cuando salía al ataque. A los 14 minutos se vino una pelota larga para Ramón Sosa que ingresó al área, dejó a algunos jugadores en el camino, incluso al arquero, para anotar la ventaja para los paraguayos. Pero esa alegría le duró muy poco, porque un minuto después llegó el ataque de los aurinegros que aprovecharon un rebote en el área para que Gómez desvíe el remate de Pérez Greco para engañar a Aguilar y marcar el empate.

Olimpia estaba mostrando mucha pasividad en el mediocampo y en la zona defensiva, por eso, las veces que Táchira atacaba metía peligro para el arco de Aguilar. Pérez Greco y Gondola eran los más peligrosos hacia el sector izquierdo del ataque local.
Los decanos intentaron con Jorge Recalde bajando un poco más para llevar la pelota y con Sosa tirado por el sector derecho, por allí tuvo una llegada en un disparo del ex River que controló el arquero.

A los 37 minutos volvió a llegar con riesgo el equipo de Sergio Orteman con una buena jugada en conjunto, Recalde paró el balón con el pecho y cuando iba a rematar un defensor sacó al tiro de esquina. En otra jugada muy buena de Olimpia, Recalde perdió el balón y se vino el contragolpe del Deportivo Táchira que llevó el balón de izquierda a derecha, Otálvaro se cruzó de gran forma para sacar el balón. Los decanos se volvieron a salvar en un ataque donde Gondola remató mal estando en una buena posición.

Olimpia comenzó mejor la segunda etapa, presionó de manera alta y llegó con mucho peligro en un desborde de Sosa que o encontró a nadie en el medio, otro buen remate de Ortiz que pasó cerca del travesaño y un cabezazo de Santa Cruz que pasó muy cerca del palo izquierdo de Varela. Contestó Táchira con un remate de Hernández que sacó Aguilar al tiro de esquina.
A los 51 minutos se complicó Olimpia con la expulsión de Alejandro Silva. En la primera etapa fue amonestado por una pelea con un venezolano en la primera etapa y en el segundo tiempo le pisó a un futbolista del Táchira y el árbitro Ostojich le mostró la segunda amonestación y, por ende, la roja.

Táchira comenzó a manejar mejor la pelota para aprovechar ese hombre de más que tenía en el campo de juego. Sergio Orteman recurrió a la banca y sacó a Hugo Quintana para poner a Rodrigo Rojas y a Roque Santa Cruz para incluir a Edwar López. Poco lo que mostró Santa Cruz que viene recuperándose de una lesión.

Los ataques de los venezolanos tuvieron su premio a los 57 minutos cuando Cova envío un centro desde la derecha y un gran cabezazo de Gondola que no pudo contener Aguilar para anotar el segundo de los aurinegros de Venezuela.
A partir de ahí fueron los locales los que tuvieron las mejores opciones para anotar. Muchos problemas tuvieron los de Olimpia en defensa y más cuando dejó espacios porque fueron a buscar el empate. Edwar López tenía la posibilidad de desbordar por la izquierda, pero se pasó perdiendo pelotas.

Los venezolanos seguían errando posibilidades claras de gol. Hasta que se registró el ataque de los decanos por la derecha, vino el balón al área, los defensores no pudieron despejar y fue Iván Torres el que aprovechó para empatar el juego. Perdonó Táchira y lo pagó caro frente al franjeado paraguayo.

Olimpia estaba sacando un buen empate jugando casi todo el segundo tiempo con un hombre menos. Los venezolanos fueron de vuelta a buscar el gol, habría que ver dónde se paraba Olimpia para aguantar y en un ataque tratar de anotar el tercero.
Rodrigo Rojas hizo una falta hacia la zona izquierda, se vino el centro de buena forma y Trejo con un gran cabezazo anotó el tercero para el Táchira.

Los locales tuvieron de ahí en más varias ocasiones para aumentar su ventaja, Alfredo Aguilar estuvo atento para salvar el arco de su equipo en un juego donde no estuvo bien el conjunto decano. Olimpia tuvo dos buenos tiros libres en los minutos finales que no fueron aprovechados por Jorge Recalde y el partido se fue con la victoria de los venezolanos ante un Olimpia que no mostró mucho y perdió bien.